基础知识
三氟甲氧基在苯环上是吸电子基团还是供电子基团?
关注:5172  答案:1  悬赏:0
解决时间 2019-04-30 15:24
  • 已解决amyadmin
  • 2019-04-30 15:22
   实验室有一个底物,一边是甲基,一边是三氟甲氧基,不想再合成底物了,特别麻烦,就是想确认一下三氟甲氧基是吸电子基团吗?
最佳答案
  • 2019-04-30 15:24
因为氧上面有孤对电子,所以共轭效应的时候,是可以供电子共轭的。而电子效应包括共轭效应和诱导效应,当没有双键之类的共轭体系时,整个基团因为直接相连的O的电负性比C大,所以是吸电子基就毫无悬念。当和苯环之类的共轭体系相连的时候,就要同时考察诱导效应和共轭效应的结果了。而OCF3由于共轭效应是供电子的,诱导效应是吸电子的,所以结果是相互抵消,总结果吸电子诱导效应大于供电子共轭效应,所以OCF3是吸电子基(这个只有在和苯环之类的共轭体系相连时比较才有意义)。大家可以参考文献:Chem.Rev.1991,91,165.